El cielo de Madrid es, además de una crónica generacional, una reflexión sobre la búsqueda de la felicidad.
En el último cuarto del siglo XX, en España se produjeron el final de la dictadura, la llegada de la democracia, el despertar al mundo y a la libertad, y nacieron y se abandonaron algunos sueños... En medio de esas turbulencias, Carlos y sus amigos, un grupo de artistas y escritores que, como tantos a lo largo de la historia, llegaron a Madrid buscando el triunfo, pasan de la inocencia a la madurez, de la juventud al éxito o al fracaso, y encuentran que ni el éxito ni el fracaso son como ellos se habían imaginado.
Crónica generacional, El cielo de Madrid es también una reflexión sobre la búsqueda de la felicidad, que para el protagonista-narrador y sus amigos simbolizan el cielo de la ciudad y el que hay pintado en el techo del bar en que se reúnen todas las noches. Julio Llamazares regresa a la novela con esta historia que parece más soñada que real, como la ciudad que su protagonista pinta mientras la vive.